Մարդկանց վիճակը բարելավելու նպատակով հարկերը բարձրացնող երկիրը նման է մի մարդու, ով կանգնած է դույլի մեջ և փորձում է բռնակով ինքն իրեն բարձրացնել։
Եթե դժոխքի միջով եք անցնում, շարունակեք առաջ շարժվել։

Մի անգամ մի տիկին ինձ մոտեցավ և ասաց – «Սըր, Դուք հարբած եք»։
Ես նրան պատասխանեցի – «Ես հարբած եմ այսօր մադամ, և վաղը արդեն սթափված կլինեմ, իսկ Դուք միևնույնն է՝ տգեղ եք մնալու։»
Մենք միշտ կարող ենք հույս դնել այն բանի վրա, որ ամերիկացիները ճիշտ քայլ կանեն՝ մնացած բոլոր տարբերակները սպառելուց հետո։

Եթե թշնամիներ ունեք, դա լավ է։ Նշանակում է ձեր կյանքում գոնե մեկ անգամ հանուն ինչ–որ բանի պայքարել եք։
Սուտը հասցնում է անցնել երկրագնի կեսով, մինչև որ ճշմարտությունը իր շալվարը հագնելու հնարավորություն է ստանում։
Տակտը այն հատկությունն է, որը թույլ է տալիս մարդուն այնպես ուղարկել գրողի ծոցը, որ նա անհամբեր սպասի ճանապարհորդությանը։

Լեդի Աստոր։ – Ուինսթոն, եթե ես Ձեր կինը լինեի, թույն կլցնեի Ձեր սուրճի մեջ։
Ուինսթոն Չերչիլ։  – Նենսի, եթե Դուք իմ կինը լինեիք, ես այդ սուրճը կխմեի։
Քաղաքական գործիչը պետք է կարողանա կանխատեսել, թե ինչ է տեղի ունենալու վաղը, հաջորդ շաբաթ, հաջորդ ամիս, և հաջորդ տարի։ Եվ հետագայում բացատրել, թե ինչու դա տեղի չունեցավ։
Ես սիրում եմ խոզերին։ Շշները մեզ ներքևից են նայում։ Կատուները՝ վերևից։ Խոզերը մեզ հավասարի պես են ընդունում։

Քաջությունն այն է, ինչը պահանջվում է կանգնելու և խոսելու համար; քաջությունը նաև այն է, ինչը պահանջվում է նստելու և լսելու համար։
Պատերազմի գերին այն մարդն է, ով փորձում է, սակայն չի կարողանում քեզ սպանել, և հետո խնդրում է քեզ չսպանել իրեն։
Անձամբ ես միշտ պատրաստ եմ սովորել, չնայած որ միշտ չէ, որ սիրում եմ երբ ինձ են սովորեցնում։
Օդապարիկը վեր է բարձրանում քամուն հակառակ, այլ ոչ թե նրա ուղղությամբ։
Մի ընդհատեք ինձ երբ ես եմ ձեզ ընդհատում։

1938-ին Ադոլֆ Հիտլերը, Բենիտո Մուսոլինին, Ֆրանսիայի վարչապետ Բալադյեն, և Բրիտանիայի վարչապետ Չեմբերլենը ստորագրում են Մյունխենի համաձայնագիրը, որի արդյունքում Չեխոսլովակիան, ըստ էության, որպես նվեր հանձնվում էր Գերմանիային՝ վերջինիս զավթիչ տրամադրությունները և ախորժակը մեղմելու հույսով։
Ագրեսորին գոհացնելու այս անհեռատես քաղաքականությունը Չերչիլը իր դիպուկ խոսքով այսպես է բնութագրել․
«Սա նման է մի մարդու, ով կերակրում է կոկորդիլոսին՝ հույսեր փայփայելով, որ իրեն նա կուտի ամենավերջում։»

Երբ արծիվները լռում են, թութակներն են սկսում ծլվլալ։
Բոլորը կողմ են ազատ խոսքի իրավունքին։ Երևի մեկ օր չի անցնում առանց այն գովերգելու, սակայն որոշ մարդկանց կարծիքով նրանք ազատ են ասել ինչ կցանկանան, բայց եթե որևէ մեկը որոշի պատասխանել, դա արդեն ոչ այլ ինչ է, քան զայրույթ։

Խորհրդային Միության և Ստալինի հետ դաշինք կնքելու մասին
Եթե Հիտլերը որոշեր ներխուժել դժոխք, ես Պառլամենտում առնվազն մի դրական ելույթով կպաշտպանեի սատանային։  
Մենք չասված խոսքերի տիրակալն ենք, սակայն ստրուկն ենք այն խոսքերի, որ դուրս են պրծել մեր բերանից։
Կարող եմ ասել միայն, որ ես ալկոհոլից ավելի շատ բան եմ վերցրել, քան ալկոհոլը ինձնից։

Բրիտանիայի նախկին վարչապետ Սթենլի Բոլդուինը և Ուինսթոն Չերչիլը բարդ հարաբերություններ ունեին։ Մի ժամանակ Չերչիլը նույնիսկ աշխատում էր Բոլդուինի կառավարությունում և խորհուրդներ տալիս նրան, սակայն վերջ ի վերջո, քաղաքական հարցերի շուրջ լուրջ տարաձայնությունները վերջնական սեպ խրեցին նրանց ընկերական և գործնական հարաբերություններում։
Եվ ահա, երբ Չերչիլին հարցրեցին, թե ինչու նա շնորհավորանք չի ուղարկել Բոլդուինին վերջինիս 80-ամյակի կապակցությամբ, նա այսպես է պատասխանում․
– Ես ոչ մի վատ բան չեմ ցանկանում Սթենլի Բոլդուինին, սակայն շատ ավելի լավ կլիներ, եթե նա երբևէ ապրած չլիներ։

Ժողովրդավարության մասին 

Բրիտանական պառլամենտի Համայնքների պալատում ելույթից, 8 դեկտեմբեր 1944

Ինչպե՞ս հասկանալ այդ «ժողովրդավարություն» բառը։ Ես այն պատկերացնում եմ պարզ, համեստ, սովորական մի մարդու կերպարով։ Մի սովորական մարդու, ով կին և ընտանիք է պահում, գնում է իր երկրի համար կռվելու երբ երկիրը իր կարիքն ունի, ով հարկ եղած ժամանակ գնում է քվեարկության և նշում է կատարում այն թեկնածուի դիմաց, ում նա ցանկանում է տեսնել երկրի Պառլամենտում՝ սա է ժողովրդավարության հիմնաքարը։
Եվ այս հիմնաքարն ունենալու համար անհրաժեշտ է, որ այդ տղամարդը կամ կինը կարողանա իր քվեն տալ առանց վախի, առանց որևէ տեսակի միջամտության կամ սպառնալիքների։ Նա նշում է կատարում քվեաթերթիկի վրա խիստ գաղտնիության պայմաններում, և նրա ընտրած պաշտոնյաները որոշում են, թե ինչ կառավարություն, կամ դժվար ժամանակներում, նույնիսկ՝ ինչ կառավարման ձև են նրանք ցանկանում տեսնել իրենց երկրում։
Եթե սա է ժողովրդավարությունը, ես ողջունում եմ այն։ Ես պաշտպանում եմ այն։ Ես ջանք չէի խնայի նրա համար։